有機化学/アルカン

アルカンの定義と命名法

アルカンの定義

炭素間に単結合のみを含む炭化水素をアルカン (alkane) という。

  H
  |
H-C-H
  |
  H

  H H H
  | | |
H-C-C-C-H
  | | |
  H H H

  H H H H
  | | | |
H-C-C-C-C-H
  | | | |
  H | H H
  H-C-H
    |
    H

などはすべてアルカンである。

アルカンの一般式

炭素原子が1個のアルカンの分子式は $CH_{4}$ である。
同じように、炭素原子が2個のアルカンは $C_{2}H_{6}$ 、3個なら $C_{3}H_{8}$ 、4個で $C_{4}H_{10}$ 、である。
このようにアルカンは一般的に $C_{n}H_{2n+2}$ で表される。この式をアルカンの一般式という。

直鎖アルカンの命名法

直鎖アルカンの命名法
炭素数	分子式	綴り	読み
1	$CH_{4}$	methane	メタン
2	$C_{2}H_{6}$	ethane	エタン
3	$C_{3}H_{8}$	propane	プロパン
4	$C_{4}H_{10}$	butane	ブタン
5	$C_{5}H_{12}$	pentane	ペンタン
6	$C_{6}H_{14}$	hexane	ヘキサン
7	$C_{7}H_{16}$	heptane	ヘプタン
8	$C_{8}H_{18}$	octane	オクタン
9	$C_{9}H_{20}$	nonane	ノナン
10	$C_{10}H_{22}$	decane	デカン
11	$C_{11}H_{24}$	undecane	ウンデカン
12	$C_{12}H_{26}$	dodecane	ドデカン

この表から分かるとおり、アルカンの名前は「数」を表す部分と「アルカン」を表す「-ane」から成っている。

異性体

分子式は同じであるが、構造や性質の異なる化合物を、互いに異性体と呼ぶ。異性体には、構造式の違う構造異性体と、構造式は同じだが立体構造の異なる立体異性体がある。構造異性体を単に異性体と呼ぶこともある。

アルカンの異性体

アルカンは、炭素原子が4個以上のとき構造異性体を持つ。そのため、同じ分子式を持つアルカンでも構造異性体同士で区別する必要がある。

分岐のあるアルカンの命名法

例えば、

       CH2-CH3       CH3-CH2-CH2
       |                     |
CH3-CH-CH-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH3
    |     |
    CH3   CH2-CH2-CH3

というアルカンを考える。

まずこの中で一番長い炭素の鎖を探す。一番長いのは真ん中の列の炭素10個では無い。真ん中の列の左から9個と、9個目から上に3個の、合わせて12個が一番長い炭素の鎖である。これを主鎖という。このように主鎖は構造式のどこに書いてあるかは関係ない。

主鎖が12個と決まったのでこのアルカンは「～ドデカン」で終わる。これ以外の炭素と水素の塊は、すべて置換基として扱われる。アルカンの置換基は、別の小さいアルカンから水素原子を一つ取り除いたものとして表せる。これをアルキル基(alkyl group)という。アルキル基の名称は、アルカンのaneをylに置き換えることで作る。左から2個目の炭素から出ている置換基はメタン(methane)から水素原子を一つ取り除いたものに等しいので、メチル(methyl)基ということになる。同様に、左から3個目の炭素から出ているのがエチル(ethyl)基、左から4個目の炭素から出ているのがプロピル(propyl)基、左から9番目の炭素から右に出ているのがメチル基である。

これらをまずアルファベット順に並べる。すると、ethyl、methyl、propylの順になる。次に、エチル基から順に、主鎖の何番目の炭素に付いているかを示す。ここで、左から数えたので3番目という考え方と、右から数えたので10番目という考え方があるが、なるべく番号が少なくなるようにつける。よって、「3-エチル～」となる。

次に、メチル基はふたつ付いているので、「ジ(di)メチル」という風にする。位置番号は、一度決めた番号は変えないので、「2,9-ジメチル」となる。文字と数字の間をハイフンでつなぐと、「3-エチル-2,9-ジメチル～」となる。

最後にプロピル基は「4-プロピル」となるので、すべてをつないでこのアルカンの名前は「3-エチル-2,9-ジメチル-4-プロピルドデカン」となる。

基が何個あるかはギリシャ語の数詞を使って表す。 1から10まで、順に、モノ (mono)・ジ (di)・トリ (tri)・テトラ (tetra)・ペンタ (penta)・ヘキサ (hexa)・ヘプタ (hepta)・オクタ (octa)・ノナ (nona)・デカ (deca)である。5から10まではアルカンの名称とも関係する。

アルカンの性質

水には溶けにくいが、有機溶媒にはよく溶ける。
常温では反応性に乏しい。酸塩基とは反応せず、酸化性・還元性もない。
燃焼しやすく発熱量も大きい。
- CH₄＋2O₂＝CO₂＋2H₂O＋890kJ

置換反応

置換反応とは、原子(団)が他の原子(団)と置き換わる反応である。アルカンは、紫外線（日光）の存在下でハロゲンと連続的に置換反応を起こす。

CH₄＋Cl₂→CH₃Cl＋HCl
CH₃Cl＋Cl₂→CH₂Cl₂＋HCl
CH₂Cl₂＋Cl₂→CHCl₃＋HCl
CHCl₃＋Cl₂→CCl₄＋HCl

外部リンク

Wikipedia

ウィキペディアにアルカンの記事があります。