「高校化学 合成高分子化合物」の版間の差分

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常温では固体で、成形が容易な合成高分子を<span style="font-size: large;">'''合成樹脂'''</span>(synthetic resin)あるいは'''プラスチック'''(plastic)という。
高分子化合物を作る際、たとえばポリエチレンはエチレンを合成させて作られるが、
このエチレンのように合成の単位になった分子1個のことを<span style="font-size: large;">単量体</span>(monomer、たんりょうたい)(monomer)といい、いっぽうポリエチレンなどのように単量体のエチレンが連結したものを<span style="font-size: large;">多量体</span>(polymer、たりょうたい)(polymer)という。
単量体を「モノマー」と英語読みで呼ぶ場合も多い。多量体も「ポリマー」と英語読みで読む場合も多い。
 
単量体どうしが、結合することを<span style="font-size: large;">'''重合'''</span>(じゅうごう、polymerization)(polymerization)という。
重合の際、たとえば二重結合のあるエチレンから、二重結合が単結合となることで重合するポリエチレンのように、二重結合が単結合となることで重合する結合を<span style="font-size: large;">'''付加重合'''</span>(ふか じゅうごう)という。
 
重合の際に、化合物によっては、たとえば単量体に結合していた水素などが欠落し、副生成物として水分子が出来る場合がある。副生成物を生じて重合することを<span style="font-size: large;">'''縮合'''</span>(しゅくごう)という。特に、重合で水分子が、単量体由来の分子を原料として、水が副生成物として生じる場合の重合反応を<span style="font-size: large;">'''脱水縮合'''</span>(だっすい しゅくごう)という。
 
分子中の単量体の個数を<span style="font-size: large;">'''重合度'''</span>という。
なお、単量体が2個、結合して重合したものを2量体(dimer、にりょうたい)といい、単量体が3個結合したものは3量体という。
2量体の数値の「2」や、3量体の「3」など、分子中の単量体の個数を<span style="font-size: large;">'''重合度'''</span>(じゅうごうど)という。
いっぱんに多量体といった場合、特に重合度に決まりはないが、重合度が数百程度以上の物を指すことが多い。
 
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==== ※ 範囲外: ポリエチプロピレンについてのその他の情報 ====
:※ 下記のポリエチレンの応用例は、産業の動向とも関わってくるので、入試に出ないだろう。学生は暗記の必要は無い。
:この単元をはじめて勉強する人は、このコラムには深入りせず、さっさと次の単元に進もう。
 
{{コラム|ポリエチレンについてのその他の情報 (※ 範囲外)|
 
* 電線被覆用のポリエチレン
高校理科の教科書には書かれてないが、じつは、電線の被覆材料にポリエチレンが使われている。電線用の絶縁材料としてポリエチレンが用いられている。(※ 参考文献: 『電気学会大学講座 電気電子材料』、2006年初版、2012年初版第4刷)
 
(※ おそらく、電気工学的に専門の知識が必要になるので、高校の理科では説明をしてないのだろう。さて、塩化ビニルとは違い、ポリエチレンは塩素は含んでいないので、電圧が掛かってもポリエチレンからは塩素ガスなど有毒ガスが発生せず、比較的に安全でもあろう。)
 
 
* 「超強力ポリエチレン」と「ゲル延伸」
ポリエチレンには、これとはまったく別の応用もある。
いちぶの運動用シューズなどに、ポリエチレンをゲル状態のときに延伸した材料が用いられており、「超強力ポリエチレン」などと言われている。(※ 実教出版の資料集(高校化学用)に書かれている。)(なお、ポリエチレンをゲル状態のときに延伸することを「ゲル延伸」などと呼んでいる。)
 
 
* 「架橋(かきょう)ポリエチレン」
:※ 中学の東京書籍の『新編 新しい科学3』の検定教科書で、架橋ポリエチレンに相当する内容を発見。放射線の単元で、架橋ポリエチレンの技術の存在を説明している。「架橋ポリエチレン」という名前は紹介してないが、しかし中学教科書の紹介内容が架橋ポリエチレンである。
 
ポリエチレンの製造のさい、放射線を照射することにより、結合が強化され、ポリエチレンを強化することができ、主に耐熱性が強化される。(※ 参考文献: 中学の東京書籍の『新編 新しい科学3』)(※ 他社教科書でも「ポリエチレン」の名前は出してないが、放射線で耐熱性強化することを書いてある。)これが架橋ポリエチレンである。(※ 架橋の「放射線」とは言うものの、実用的には架橋ポリエチレンの架橋反応を起こす「線」とは、電子線の場合が多いと言われている。電子線も「放射線」の一種として分類するのである。)
 
工業高校の教科書にも書かれていないが、じつは、いちぶの水道管やガス管に、ポリエチレンが用いられている。また、電線の絶縁材料に、架橋ポリエチレンが用いられている(※ 中学の東京書籍の教科書で記述を発見。)。
 
なお自動車業界では、ポリエチレンとは限らないが、また、あまり「架橋」という呼び方はしてないが、自動車のタイヤにも、製造工程の途中で放射線を照射して耐熱性を強化しているものが多くある(※ 中学3年理科の教科書に書いてある)。
 
さて、主に建築系の業界で、ポリエチレンについて、いくつかの化学メーカーが、おもに住宅用の水道管やガス管の材料として、ポリエチレンを過酸化物で処理した「架橋ポリエチレン」(かきょうポリエチレン)という材料を製造している。架橋ポリエチレンは光によって劣化するので、実用には遮光性のカバーをつける事が必須である。金属管とちがって、架橋ポリエチレンは曲がるので、曲げ部などで溶接の必要が無いので、そのような用途で好まれてる。(金属管の破断などの事故は、溶接部などで起こりやすい。)
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上記のように書くと、てっきり「光に弱いプラスチックは、ポリエチレンだけ」のように感じられるかもしれない。
しかし、じつは塩化ビニル樹脂なども、光で劣化する。(塩ビの光による劣化は、参考書の文英堂シグマベスト化学でも紹介されている。世間一般の塩ビ樹脂には、光による劣化を弱めるための添加剤が加えられている。)
 
 
{{コラム|電子線によって分解する材料 (※ 範囲外)|
けっして、すべての高分子樹脂が電子線の照射によって架橋して強くなるわけではなく、高分子樹脂の種類によっては逆に電子線の照射によって分解が進む場合もある。
 
一例として、いわゆる「アクリル樹脂」であるPMMAでは、電子線の照射によって分解が進む。
 
しかし、これは用途によっては欠点とは言えず、たとえば半導体産業などでの回路の印刷などで、基盤にアクリル樹脂を塗布してから、半導体の基盤に回路の形に電子ビームを照射したあとに、樹脂を分解することで溶媒などに溶解しやすくして洗い流しやすくする事により、回路の形状にアクリル樹脂の洗い流すことにより、回路を印刷しやすくする技術に利用される場合もある(こういう電子線などを利用した印刷技術のことを「(電子線)リソグラフィ-」という)。(半導体業界の専門用語で、アクリル樹脂のように電子線照射によって分解・溶解可能になる材料のことを「ポジ型レジスト」という。業界用語なので高校生には暗記は不要。)
 
逆に、半導体製造用の材料において、電子線の照射によって架橋反応が起きて強くなる場合は「ネガ型」という。
 
架橋ポリエチレンはエキシマArF<sub>2</sub>光源の波長の吸収特性が特性が悪く、これらの用途ではあまり用いられていない事もあってか、ポリエチレンを「ネガ型」という場合は少ない。
 
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{{コラム|ポリエチレンオキシド (※ 範囲外)|
* ポリエチレンオキシド
[[File:Poly(ethyleneglycol).png|thumb|ポリエチレンオキシド]]
 
ポリエチレンオキシドという、図のような構造式 (-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-O-)n の高分子化合物がある。
 
なお、ウィキペディア日本語版によると、ポリエチレングリコールは、ポリエチレンオキシドの一種である。
 
ポリエチレングリコールは、バイオテクノロジーの実験でプロトプラストと呼ばれる状態の細胞を作る際に、よく用いられる。(※ 『[[高等学校生物/生物II/遺伝情報の発現]]』)
 
なお、ポリプロピレンオキシドという構造式 (CH<sub>2</sub>-CHCH<sub>3</sub>-O-)n の分子もある。(ポリプロピレンについては、のちの単元で後述する。)
 
ポリエチレンオキシドなどはアルカリ金属塩との複合体を形成しやすいという性質があるので、いちぶの製造業メーカーのリチウムイオン電池の材料として活用されている。(※ 参考文献: 文部科学省『工業材料』(工業高校の教科書))
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=== ポリプロピレン ===
[[ファイル:Propylene.PNG|thumb|200px|プロピレン]]
:(polypropilene)略称はPP 。
 
(※ 理科の検定教科書にあるか知らないが、)光ファイバには主にプラスチック製のものとセラミックス製のものがあるが、プラスチック製の光ファイバの透明プラスチックの部分にも、よくポリメタクリル酸メチルが使われている。(工業高校の教科書などで、説明されている。)
 
※ 東京書籍が言うには、自動車のテールランプ、携帯電話の画面も、メタクリル樹脂である と科目『科学と人間生活』の教科書で述べている 。
 
== 熱硬化性樹脂 ==
:シリコーン樹脂(silicone)はケイ素樹脂ともいう。
 
シリコーン樹脂は<span style="font-size: large;">'''無機高分子'''</span>(むき こうぶんし)の樹脂である。
塩化メチルとケイ素の反応によって、クロロトリメチルシランまたはジクロロトリメチルシラン、またはトリクロロメチルシランなどのメチルクロロシランのアルキルシラン類が作られる。このアルキルシラン類の付加重合によってシリコーン樹脂が作られる。
 
 
用途は、よく接着剤に用いられる。接着剤としての利用は、架橋のために加えるポリアミン化合物などを硬化剤として用いる。
<gallery widths="250px">
ファイル:Bisphenol A.svg|ビスフェノール
File:Epichlorohydrin for highscool jp.svg|エピクロロヒドリン
繊維強化プラスチックFRP(Fiber reinforced plastic)の母材として、この不飽和ポリエステルは用いられることが多い。
 
<gallery widths="250px">
File:Fumaric-acid-2D-skeletal.png|フマル酸
File:Glikol.svg|エチレングリコール
 
== 発展: 高分子の立体規則性 ==
<gallery widths="300px" heights="200px">
File:Syndiotactic.svg|シンジオタクチック
File:Isotactic jp.svg|アイソタクチック
 
アイソタクチックは、このような耐久性のよい性質のため、ポリプロピレンの日用品などにはアタクチック構造のものが使われている場合が多い。
 
※ 範囲外: ポリエチレンについてのその他の情報
:※ 下記のポリエチレンの応用例は、産業の動向とも関わってくるので、入試に出ないだろう。学生は暗記の必要は無い。
:この単元をはじめて勉強する人は、このコラムには深入りせず、さっさと次の単元に進もう。
 
{{コラム|ポリエチレンについてのその他の情報 (※ 範囲外)|
 
* 電線被覆用のポリエチレン
高校理科の教科書には書かれてないが、じつは、電線の被覆材料にポリエチレンが使われている。電線用の絶縁材料としてポリエチレンが用いられている。(※ 参考文献: 『電気学会大学講座 電気電子材料』、2006年初版、2012年初版第4刷)
 
(※ おそらく、電気工学的に専門の知識が必要になるので、高校の理科では説明をしてないのだろう。さて、塩化ビニルとは違い、ポリエチレンは塩素は含んでいないので、電圧が掛かってもポリエチレンからは塩素ガスなど有毒ガスが発生せず、比較的に安全でもあろう。)
 
 
* 「超強力ポリエチレン」と「ゲル延伸」
ポリエチレンには、これとはまったく別の応用もある。
いちぶの運動用シューズなどに、ポリエチレンをゲル状態のときに延伸した材料が用いられており、「超強力ポリエチレン」などと言われている。(※ 実教出版の資料集(高校化学用)に書かれている。)(なお、ポリエチレンをゲル状態のときに延伸することを「ゲル延伸」などと呼んでいる。)
 
 
* 「架橋(かきょう)ポリエチレン」
:※ 中学の東京書籍の『新編 新しい科学3』の検定教科書で、架橋ポリエチレンに相当する内容を発見。放射線の単元で、架橋ポリエチレンの技術の存在を説明している。「架橋ポリエチレン」という名前は紹介してないが、しかし中学教科書の紹介内容が架橋ポリエチレンである。
 
ポリエチレンの製造のさい、放射線を照射することにより、結合が強化され、ポリエチレンを強化することができ、主に耐熱性が強化される。(※ 参考文献: 中学の東京書籍の『新編 新しい科学3』)(※ 他社教科書でも「ポリエチレン」の名前は出してないが、放射線で耐熱性強化することを書いてある。)これが架橋ポリエチレンである。(※ 架橋の「放射線」とは言うものの、実用的には架橋ポリエチレンの架橋反応を起こす「線」とは、電子線の場合が多いと言われている。電子線も「放射線」の一種として分類するのである。)
 
工業高校の教科書にも書かれていないが、じつは、いちぶの水道管やガス管に、ポリエチレンが用いられている。また、電線の絶縁材料に、架橋ポリエチレンが用いられている(※ 中学の東京書籍の教科書で記述を発見。)。
 
なお自動車業界では、ポリエチレンとは限らないが、また、あまり「架橋」という呼び方はしてないが、自動車のタイヤにも、製造工程の途中で放射線を照射して耐熱性を強化しているものが多くある(※ 中学3年理科の教科書に書いてある)。
 
さて、主に建築系の業界で、ポリエチレンについて、いくつかの化学メーカーが、おもに住宅用の水道管やガス管の材料として、ポリエチレンを過酸化物で処理した「架橋ポリエチレン」(かきょうポリエチレン)という材料を製造している。架橋ポリエチレンは光によって劣化するので、実用には遮光性のカバーをつける事が必須である。金属管とちがって、架橋ポリエチレンは曲がるので、曲げ部などで溶接の必要が無いので、そのような用途で好まれてる。(金属管の破断などの事故は、溶接部などで起こりやすい。)
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上記のように書くと、てっきり「光に弱いプラスチックは、ポリエチレンだけ」のように感じられるかもしれない。
しかし、じつは塩化ビニル樹脂なども、光で劣化する。(塩ビの光による劣化は、参考書の文英堂シグマベスト化学でも紹介されている。世間一般の塩ビ樹脂には、光による劣化を弱めるための添加剤が加えられている。)
 
 
{{コラム|電子線によって分解する材料 (※ 範囲外)|
けっして、すべての高分子樹脂が電子線の照射によって架橋して強くなるわけではなく、高分子樹脂の種類によっては逆に電子線の照射によって分解が進む場合もある。
 
一例として、いわゆる「アクリル樹脂」であるPMMAでは、電子線の照射によって分解が進む。
 
しかし、これは用途によっては欠点とは言えず、たとえば半導体産業などでの回路の印刷などで、基盤にアクリル樹脂を塗布してから、半導体の基盤に回路の形に電子ビームを照射したあとに、樹脂を分解することで溶媒などに溶解しやすくして洗い流しやすくする事により、回路の形状にアクリル樹脂の洗い流すことにより、回路を印刷しやすくする技術に利用される場合もある(こういう電子線などを利用した印刷技術のことを「(電子線)リソグラフィ-」という)。(半導体業界の専門用語で、アクリル樹脂のように電子線照射によって分解・溶解可能になる材料のことを「ポジ型レジスト」という。業界用語なので高校生には暗記は不要。)
 
逆に、半導体製造用の材料において、電子線の照射によって架橋反応が起きて強くなる場合は「ネガ型」という。
 
架橋ポリエチレンはエキシマArF<sub>2</sub>光源の波長の吸収特性が特性が悪く、これらの用途ではあまり用いられていない事もあってか、ポリエチレンを「ネガ型」という場合は少ない。
 
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{{コラム|ポリエチレンオキシド (※ 範囲外)|
* ポリエチレンオキシド
[[File:Poly(ethyleneglycol).png|thumb|ポリエチレンオキシド]]
 
ポリエチレンオキシドという、図のような構造式 (-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-O-)n の高分子化合物がある。
 
なお、ウィキペディア日本語版によると、ポリエチレングリコールは、ポリエチレンオキシドの一種である。
 
ポリエチレングリコールは、バイオテクノロジーの実験でプロトプラストと呼ばれる状態の細胞を作る際に、よく用いられる。(※ 『[[高等学校生物/生物II/遺伝情報の発現]]』)
 
なお、ポリプロピレンオキシドという構造式 (CH<sub>2</sub>-CHCH<sub>3</sub>-O-)n の分子もある。(ポリプロピレンについては、のちの単元で後述する。)
 
ポリエチレンオキシドなどはアルカリ金属塩との複合体を形成しやすいという性質があるので、いちぶの製造業メーカーのリチウムイオン電池の材料として活用されている。(※ 参考文献: 文部科学省『工業材料』(工業高校の教科書))
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