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「高校化学 合成高分子化合物」の版間の差分

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Nermer314 (トーク | 投稿記録)
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常温では固体で、成形が容易な合成高分子を<span style="font-size: large;">'''合成樹脂'''</span>（synthetic resin）あるいは'''プラスチック'''（plastic）という。
高分子化合物を作る際、たとえばポリエチレンはエチレンを合成させて作られるが、
このエチレンのように合成の単位になった分子1個のことを<span style="font-size: large;">単量体</span>（monomer）といい、いっぽうポリエチレンなどのように単量体のエチレンが連結したものを<span style="font-size: large;">多量体</span>（polymer）という。
単量体を「はモノマー」と英語読みで呼ぶ場合も多い。、多量体も「はポリマー」と英語読みで読む場合呼ばれることも多いある。
 
単量体どうしが、結合することを<span style="font-size: large;">'''重合'''</span>（polymerization）という。
重合の際、たとえば二重結合のあるエチレンから、二重結合が単結合となることで重合するポリエチレンのように、二重結合が単結合となることで重合する結合を<span style="font-size: large;">'''付加重合'''</span>という。
 
重合の際に、化合物によっては、たとえば単量体に結合していた水素などが欠落し、副生成物として水分子が出来る場合がある。副生成物を生じて重合することを<span style="font-size: large;">'''縮合'''</span>という。特に、重合で水分子が、単量体由来の分子を原料として、水が副生成物として生じる場合の重合反応を<span style="font-size: large;">'''脱水縮合'''</span>という。
 
分子中の単量体の個数を<span style="font-size: large;">'''重合度'''</span>という。
いっぱんに多量体といった場合、特に重合度に決まりはないが、重合度が数百程度以上の物を指すことが多い。
 
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高分子化合物を人工的に合成した場合、反応の重合度にばらつきが生じるので、分子量のグラフは右図のようになる。
 
ある高分子化合物について、その高分子化合物の分子量を平均したものを'''平均分子量'''（へいきん ぶんしりょう、mean（mean molcular weight）という。
 
高分子の分子量は、浸透圧を測定することで分子量を求められる。凝固点降下や沸点上昇を利用する方法では、うまく分子量を求められない。{{-}}[[File:高分子の非晶質と結晶.svg|thumb|300px|left|高分子の非晶質と結晶]]
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=== ポリエチレンテレフタラート ===
テレフタル酸 HOOC-C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>-COOH と、エチレングリコール HO-(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>-OH の間でを縮合重合を行うすると、'''ポリエチレンテレフタラート'''という鎖状の重合高分子になが得られる。 略称はPETである。
 
: [[ファイル:Polyethylene_terephthalate_formula_jp.svg|700x700ピクセル|ポリエチレンテレフタラートの生成式。]]
 
[[ファイル:Ester_in_PET_jp.svg|サムネイル|500x500ピクセル|ポリエチレンテレフタラートのエステル結合。]]
このPETは水を吸いにくい。 飲料用の容器のペットボトルに用いられる。
 
また、ポリエステル繊維はしわになりにくいので、衣服にも用いられる。
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== 熱可塑性樹脂と熱硬化性樹脂 ==
高温に熱すると柔らかくなり、冷やすと固くなる樹脂を<span style="font-size: large;">'''熱可塑性樹脂'''</span>（ねつかそせい じゅし、thermoplastic resin）という。
 
合成繊維に用いられる高分子は、ほとんどが熱可塑性である。
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==== 高密度ポリエチレン ====
触媒として、四塩化チタンTiCl<sub>4</sub>とトリエチルアルミニウムAl(C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>からなる触媒（この触媒をチーグラー・ナッタ触媒という）を用いて、5atm程度の数気圧でエチレンを付加重合させると、ポリエチレンができる。枝分かれの少ないポリエチレンができる。これは高密度のポリエチレンである。この低圧法で作ったポリエチレンを'''高密度ポリエチレン'''という。{{clear}}
 
チーグラー・ナッタ触媒でエチレンを高密度で合成できるこの現象の発見者は、チーグラー本人なので（1953年にチーグラーが発見）、書籍によっては触媒名のうちナッタを省略して「チーグラー触媒」と言う場合もある。
 
チーグラーは、この業績によりノーベル化学賞を1963年に受賞した。
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==== ポリプロピレン ====
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いわゆる「アクリル樹脂」とは、このポリメタクリル酸メチルの場合も多い。
 
水族館の水槽に使われるプラスチック製の透明板は、このポリメタクリル酸メチルの場合も多い（※ センター試験に出題されたこともある）。
 
（※ 理科の検定教科書にあるか知らないが、）光ファイバには主にプラスチック製のものとセラミックス製のものがあるが、プラスチック製の光ファイバの透明プラスチックの部分にも、よくポリメタクリル酸メチルが使われている。（工業高校の教科書などで、説明されている。）
 
== 熱硬化性樹脂 ==
加熱しても軟化せず、加熱によって固くなり、また、冷やしても軟化しない樹脂を<span style="font-size: large;">'''熱硬化性樹脂'''</span>（ねつこうかせい じゅし、thermosetting（thermosetting resin）という。
構造は立体網目状の構造を持つものが多い。
 
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フェノールにホルムアルデヒドを、酸または塩基触媒で加熱反応させると、酸の場合は'''ノボラック'''（novolac）、塩基の場合は'''レゾール'''（resol）という、重合度のひくい中間生成物ができる。これに効果剤を入れて加熱すると、熱硬化性の'''フェノール樹脂'''（ベークライト）ができる。
 
このフェノール樹脂の合成反応は、付加反応（フェノールとホルムアルデヒドの反応が付加反応）と縮合反応（さきほどの付加反応で生じた2種類の物質がそれぞれ単量体となって縮合していく）が、くりかえし行われて合成される反応なので、'''付加縮合'''（ふかしゅくごう、addition（addition condensation）という。
 
==== ノボラック ====
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== 加硫 ==
生ゴムに硫黄Sを数%加えて加熱すると、弾性が増す。この弾性の増したゴムを'''弾性ゴム('''（だんせいゴム、elastic rubber）や加硫ゴムと言い、この生ゴムに硫黄を加えて弾性ゴムを得る一連の操作を'''加硫'''（かりゅう、vulcanization、cure）という。
[[ファイル:Vulcanisation.GIF|中央|サムネイル|700x700ピクセル|ポリイソプレンへの加硫の模式図]]
ポリイソプレンの2重結合の部分に硫黄原子Sが結合し、S原子は2個の原子と結合できるから、S原子が他の二重結合とも結びつき、S原子がポリイソプレンを橋架けして、(-S-S-)といった結合が生じるをする。このような高分子鎖などを橋架けをする反応を'''架橋結合'''（かきょう けつごう）または'''架橋'''（cross linkage）という。
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略称はNBR。アクリロニトリル・ブタジエンゴムも共重合ゴムである。 耐油性が高く、このため石油ホースなどにも用いられてる（※ 参考文献: 東京書籍の教科書より）。
[[ファイル:Nitrile_Butadiene_Rubber.png|左|サムネイル|300x300ピクセル|アクリロニトリル・ブタジエンゴムの構造式]]
シアノ基（ニトリル基） R-C&#x2261;N の極性のため、耐油性が高い（※ 第一学習社の教科書で、この説を採用している。）。なお一般に、油は無極性であるので、極性の高い分子とは油は混じりにくい。{{clear}}
 
: ※ 参考書: 三省堂『化学I・IIの新研究』（卜部吉庸（うらべよしのぶ） 著）も、このシアノ基の極性による耐油性の説を採用している。
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== シリコーンゴム ==
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{{コラム|電子線によって分解する材料 （※ 範囲外）|
アクリル樹脂であるPMMAでは、電子線の照射によって分解が進む。これは、半導体産業での回路の印刷で、基盤にアクリル樹脂を塗布してから、半導体の基盤に回路の形に電子ビームを照射したあとに、樹脂を分解することで溶媒などに溶解しやすくして洗い流しやすくする事により、回路を印刷するために利用される場合がある。
}}
 
 
{{コラム|ポリエチレンオキシド （※ 範囲外）|
* ポリエチレンオキシド
[[File:Poly(ethyleneglycol).png|thumb|ポリエチレンオキシド]]
 
ポリエチレンオキシドという、図のような構造式 (-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-O-)n の高分子化合物がある。
 
ポリエチレンオキシドはアルカリ金属塩との複合体を形成しやすいという性質があるので、一部のリチウムイオン電池で活用されている。
}}
 
"https://ja.wikibooks.org/wiki/高校化学_合成高分子化合物" より作成