高等学校化学II/有機化学

ベンゼン環の置換基の配向性

ベンゼンの1置換体（たとえばトルエンなど）に、さらに置換反応を行わせた場合、2つめの置換基の位置は、すでに結合している置換基によって決まる。

トルエンをニトロ化させた場合、オルトｰパラ配向性である。

よって、o-ニトロトルエンまたはp-ニトロトルエンが出来る。

このような実験事実にもとづき、「CH3はオルトパラ配向性である」という。

このように、もとから存在した側の置換基が配向性の基準になる。

なので、もとから存在した側の置換基を配向性の基準にする。

ニトロベンゼンのニトロ化物をつくる反応の結果は、通常の反応では、メタの位置に結合した生成物である m-ジニトロベンゼンがほとんどである。このことから、（ベンゼンにもとからついていた最初のニトロ基のほうの）ニトロ基を「メタ配向性である」のように言う。

置換基の配向性
オルトパラ配向性	-OH、-CH₃、-NH₂、-NHCOCH₃、-Cl、-Br、-OCH₃
メタ配向性	-NO₂、-COOH、-SO₃H、-COCH₃、-CHO